情感作家许天天（孙坚饰）遭遇女友劈腿  ，捉奸在床，痛苦不已。不料，90后小清新苏昰（毛晓彤饰）的突然闯入
，使得这对欢喜冤家从第一次见面就唇枪舌战、互不相让；而天天的上司凤姐（苑琼丹饰）男生日女生-大香蕉趁机下手抢吃小鲜肉；他的好基友方向（范逸臣饰）是个工作狂，和准女友白果（杨洋饰）的感情一直若即若离。当许天天逐步走出感情的阴影时，没想到事业上遇到了挫折，而在苏昰的鼓励下 ，许天天开始创业，他和苏昰的感情也悄然发生着变化，而方向的意外遭遇带给了他们沉重的打击……在那个动荡的四、五十年代，爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌 、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。